Após um bem sucedido roubo, Max Burdett (Pierce Brosnan) decide deixar o mundo do crime e aproveitar a vida em uma paradisíaca ilha ao lado de sua namorada Lola (Salma Hayek). Porém Stanley P. Lloyd (Woody Harrelson), um agente do FBI que persegue Max há muito tempo, parte também para a ilha na intenção de assegurar que Max irá cumprir a promessa de encerrar sua carreira criminosa. Só que logo depois Max e Stanley iniciam um novo jogo de gato e rato. Stanley espera um deslize de Max para pode-lo prender e ele sabe que esse deslize está próximo quando Pierce vê que existe um navio que guarda o terceiro diamante da espada de Napoleão (o último que resta para eles roubarem). Depois de eles três ficarem meio que amigos, no dia anterior ao navio ir embora do caribe, Max propõe ao grupo um mergulho noturno. Durante esse mergulho, Max vai até o navio, rouba o último diamante, e voltaapraia com cara de “não fui eu” quando eles descobrem que o diamante foi roubado. Lola fica com raiva e diz que vai embora, mas ele a consegue de volta antes dela entrar no avião. Tudo foi armação do EX agente do FBI, que armou tudo isto para Max roubar o diamante e ele se apoderar dele depois. O que este ex agente não espera é que na última cena, Max acaba tomando o diamante de volta.
