Los Angeles, 1949. Impiedoso, o rei do crime Mickey Cohen (Sean Penn), nascido no Brooklyn, comanda sua cidade, dominando parte dos lucros das transações com drogas, armas, prostitutas e – se ele puder – cada aposta feita a oeste de Chicago. E faz tudo isso não apenas com a proteção de seus capangas, mas também policiais e políticos sob o seu controle. É o suficiente para intimidar até o mais corajoso e durão dos policiais.
Tentando fazer sua parte como policial, o sargento John O´Mara (Josh Brolin) não toma conhecimento de Cohen e faz seu trabalho. Ganhando um pouco de credibilidade junto a mídia, o inspetor chefe da polícia o chama para formar um pequeno e secreto grupo de fora do departamento de polícia da cidade de Los Angeles com o objetivo de colocar um fim em Cohen.
Então começa uma batalha de gato e rato sendo que na maioria das vezes (por possuir uma escuta telefônica na casa de Cohen) os policiais saem na frente e conseguem um grande golpe no principal negócio que Cohen pretendia abrir (controlar as apostas em todo a costa oeste dos EUA). Quando estão próximos de uma vitória completa, Cohen quase acaba com este seleto grupo abalando seriamente a todos.No fim, a namorada de Cohen decide ser testemunha contra ele o que garantia a justiça a existência de uma prova. Cohen tenta sair do estado sem sucesso, ocorre uma batalha entre gangues e polícia na frente de um hotel e Cohen acaba preso por John (não antes de uma luta entre os dois).
