Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) é um auditor corporativo, que trabalha em meio à elite do poder em Nova York. Um dia ele encontra por acaso com Wyatt Bose (Hugh Jackman), um carismático advogado que o introduz em um núcleo que apenas existe para os privilegiados da cidade. Nele os homens vestem ternos de US$ 4 mil e estão sempre rodeados por mulheres maravilhosas, todas disponíveis. Jonathan é então apresentado à “lista”, um clube do sexo onde um telefonema e a frase “você está livre hoje?” podem levá-lo a uma noite de satisfação sexual. Porém ele se envolve com a sensual e misteriosa S (Michelle Williams), que faz parte do clube. ele, que já havia a visto no metrô dias antes, se apaixona por ela de cara. Mas tal clube tem várias regras e Jonathan e S quebram todas. Por este motivo, ela é sequestrada e Jonathan recebe a informação de que ela morreria caso ele não transferisse 40 milhões de dolares para uma conta. Ele descobre que o autor do seqüestro é Bose, mas acaba aceitando tudo em relação ao seqüestro. Ele faz o prometido e Boss acaba armando outra cilada para Jonathan. Ele acaba morto em seu próprio apartamento após uma explosão. Indo buscar o dinheiro, vemos que S é parceira de Boss, mas fica puta porque ele matou Johathan. Ela acaba saindo da vida de Bose e ele vai buscar o dinheiro.
No fim ,ele descobre que Jonathan está vivo, só recolhe o dinheiro graças a ele (porque ele sabia que Bose ia matá-lo e armou a situação de sua morte), mas acaba quase sendo morto por Bose (que tentou enganá-lo mais uma vez), mas S mata Bose e fica um ar de que ambos vão viver juntos (sem o dinheiro que Jonathan resolve deixar junto ao corpo).
