Baseado nos livros da série Lemony Snicket, esse filme, narra os acontecimentos infelizes de três órfãos (Violet, 14, Klaus, 12 e Sunny, 3) que perdem os pais em um incêndio em casa, e vão morar na casa do Conde Olaf (Jim Carrey), e logo descobrem e o tal está mais interessado na fortuna deles do que em suas vidas. Depois de serem quase atropelados por um trem, eles são levados para a casa do zoólogo Tio Monty, e vêem que não estão à salvo quando Stefano (Olaf fantasiado) chega na casa para matá-los e receber a fortuna. Mas só mata Tio Monty, e os órfãos são levados para a casa em um penhasco de Tia Josephine, uma mulher neurótica que tem medo de todos os objetos da casa. Mais uma vez Olaf aparece como Capitão Sham e faz Tia Josephine escrever uma carta de suicídio e fugir. Os órfãos descobrem que ela se esconde numa gruta no meio de um lago de sanguessugas. Eles a salvam, mas na volta seu barco é atacado pelas sanguessugas, Capitão Sham aparece e também depois, a polícia local, mas ele se safa e leva os órfãos para fazerem uma peça de teatro falsa sobre um casamento, que é de verdade, entre Olaf e Violet. Assim ele herdaria a fortuna. Mas Klaus consegue queimar o papel do casório. E assim ele descobre que foi Olaf que botou fogo na casa dos pais.
