Depois de dar um prejuízo a sua empresa de sapatos de quase 1 bilhão, Drew Baylor está prestes a se matar (diga-se de passagem de uma forma bem criativa) quando recebe a notícia que seu pai morreu em sua cidadezinha natal, Elizabethtown. Com sua mãe tendo ataques ele viaja até a cidade para trazer o corpo de volta. Mas durante o caminho ele conhece uma jovem aeromoça, Claire (Kirsten Dunst). Depois de chegar na cidade ele vê que sua única companhia é sua família paterna chata e a moça adorável pelo celular. Eles se encontram e depois de alguns dias a amizade já impede o romance. Dias, piadas, músicas, costumes familiares se passam e Claire convence ele a voltar de carro para casa. Parando em todos os pontos turísticos ao som de muita música boa e um guia completo feito por ela até chegar numa feira rural onde os dois se encontram e acontece o romance.
