O filme se passa em Boston, onde o Departamento Estadual de Polícia de Massachusetts trava uma guerra para conseguir combater o crime organizado da cidade. O objetivo é acabar com o reinado do chefe da máfia Frank Costello (Jack Nicholson) de dentro da organização. Cabe a um novato, Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), que cresceu em Boston, infiltrar-se na quadrilha comandada por Costello. Enquanto Billy trabalha para ganhar a confiança de Costello, outro jovem policial oriundo das ruas daquela região, Colin Sullivan (Matt Damon), rapidamente conquista espaço nas fileiras do Departamento Estadual de Polícia de Massachusetts. Ao garantir um lugar na Unidade de Investigações Especiais, Colin fica próximo dos oficiais de elite, cuja missão é derrubar Costello. Mas o que seus superiores não sabem é que Colin trabalha para Costello, o que faz com que o chefão do crime esteja sempre um passo à frente da polícia. Cada um deles tem uma vida dupla e reúne informações sobre os planos da operação em que está envolvido. Porém, quando fica claro para os gangsters e para a polícia que existe um traidor entre eles, Billy e Colin passam a viver sob o perigo constante de serem apanhados e expostos ao inimigo. Cada um precisa correr para desvendar a identidade do outro a tempo de salvar a si mesmo. Tentando identificar a identidade do infiltrado na quadrilha de Costello, Sullivan tenta forçar Oliver Queenan (Martin Sheen) e Dignam (Mark Wahlberg) a liberar o nome do seu infiltrado. Oliver, de tanto tentar proteger, acaba sendo morto pela quadrilha de Costello. Durante esta operação, outro infiltrado na quadrilha de Costello morre. Este acaba achando que seu problema com a policia acabou.
No fim, Sullivan mata Costello (pois descobre que Costello também trabalha para o FBI delatando policiais corruptos) e aparentemente acaba com todos os seus problemas. Mas Billy Costigan acaba descobrindo que o infiltrado é Sullivan e tenta entrega-lo a policia. Na cena mais sinistra do filme, Costigan morre pelo agente parceiro de Sullivan. Este mesmo agente mata outro agente parceiro de Costigan e Sullivan o mata também (após descobrir que seu parceiro também era infiltrado por Costello) Depois de 'salvar' a imagem de Costigan, Sullivan volta para casa e é morto por Dignan (que não sabemos como descobre que ele também era um inflitrado de Costello.
