Carter Chambers (Morgan Freeman) é um homem casado, que há 46 anos trabalha como mecânico. Submetido a um tratamento experimental para combater o câncer, ele se sente mal no trabalho e com isso é internado em um hospital. Logo passa a ter como companheiro de quarto Edward Cole (Jack Nicholson), um rico empresário que é dono do próprio hospital. Edward deseja ter um quarto só para si mas, como sempre pregou que em seus hospitais todo quarto precisa ter dois leitos para que seja viável financeiramente, não pode ter seu desejo atendido pois isto afetaria a imagem de seus negócios. Edward também está com câncer e, após ser operado, descobre que tem poucos meses de vida. O mesmo acontece com Carter, que decide escrever a “lista da bota”, algo que seu professor de filosofia na faculdade passou como trabalho muitas décadas atrás. A lista consiste em desejos que Carter deseja realizar antes de morrer. Ao tomar conhecimento dela Edward propõe que eles a realizem, o que faz com que ambos viagem pelo mundo para aproveitar seus últimos meses de vida. A lista tem vários itens, alguns meio filosóficos, como beijar a garota mais linda do mundo, como conhecer o Taj Mahal. Durante uma das paradas, Carter adiciona na lista um item referente a vida pessoal de Edward (voltar a falar com sua filha). Ele não gosta. Na volta para casa, Carter arma para Edward voltar a falar com sua filha, mas eles acabam brigando. Ao chegar em casa, Carter tem uma piora, vai para o hospital e antes de uma operação, eles fazem as pazes.
No fim, Carter morre, Edward volta a falar com sua filha (e acaba descobrindo a neta, preenchendo o item de beijar a garota mais linda do mundo) e a lista é completada quando as cinzas de Edward e Carter são colocadas no Everest (que fazia parte da lista, mas eles não conseguem subir enquanto vivos devido a uma tempestade). Carter ainda vive mais ou menos, 20 anos.
